正如莎拉·埃弗茨在《大眾科學》五月刊中解釋的那樣，為什麼自然界偏愛製造左旋蛋白質和右旋碳水化合物是生命的一大謎團。相比之下，製藥公司使用的製造過程遠不那麼有選擇性——通常以相等的數量生產所需化合物的右旋和左旋版本。
這樣的分子互為映象。每個版本都由相同順序排列的相同成分原子組成，但是科學家稱之為對映異構體的兩個版本不能相互疊加。同樣，如果你看看你的右手和左手，你可以看到——除非發生意外——它們互為映象，但是你不能將一隻手放在另一隻手的頂部並使手指對齊。
多年來，研究人員認為，當涉及到製造藥物時，對映異構體的混合物不會產生太大的實際差異。身體會對適當的映象分子做出反應而忽略另一種化合物。不幸的是，由於各種複雜的化學和生物學原因，事實並非如此。例如，在某些情況下，你通常期望是惰性的對映異構體最終反而是有毒的。或者身體甚至會將純的單一對映異構體轉化為兩種版本的混合物。
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確切的細節可能很難破譯。當科學家們試圖弄清楚為什麼被稱為沙利度胺的安眠藥在 1960 年代初期引起出生缺陷時，他們首先關注的是該藥物有右旋形式和左旋形式這一事實。 1970 年代後期的小鼠和大鼠研究得出結論，左旋對映異構體是造成出生缺陷的原因，而右旋版本則起鎮靜劑的作用。因此，當時的觀點認為，如果沙利度胺僅由右旋分子組成，那麼它對人類來說是安全的。
但是這個結論被證明過於草率。對兔子的研究表明，這比齧齒動物更接近人類，表明兩種對映異構體都可能導致出生缺陷。此外，1990 年代的實驗表明，即使是純的右旋沙利度胺製劑也會在人體內轉化為右旋和左旋分子的混合物。因此，認為右旋沙利度胺是安全的不僅可能是一個致命的錯誤，而且它是否安全也無關緊要，因為一旦進入體內，至少一部分右旋對映異構體將迅速轉化為已知不安全的左旋形式。
更復雜的是，有時，同一種分子的右旋和左旋對映異構體的混合物比任何一種映象的“純”版本作為藥物更安全、更有效，因為兩種形式可以相互制約——以及它們不同的副作用。
如果所有這些有機化學正在引發噩夢般的回憶，請收聽 Jad Abumrad 和 Robert Krulwich 在這個播客中反思自然界傑作（明白了嗎？）輕鬆的一面。